Die Portraits, eingeordnet in ihren jeweiligen historischen Kontext, holen verschiedene Epochen vor Augen:
Portrait
So repräsentiert etwa das Bildnis von Heinrich Rantzau (1526–1598), ganzfigurig in Kupfer gestochen, ein ganzes Zeitalter. Der Statthalter dänischer Könige in den Herzogtümern, der dieses Amt 40 Jahre verwaltete, gilt als bedeutendster Staatsmann, Politiker, Humanist und großer Mäzen der Wissenschaften und Künste in der Renaissancezeit. Großen Ruhm erlangte er als potenter Bauherr vieler Herrenhäuser, von denen nur noch wenige Beispiele wie die Breitenburg oder Nütschau auch heute noch eine Architekturepoche bezeugen, die besonders experimentierfreudig verschiedene Bautypen ausprobierte.
Das ovale, in Punktiermanier rot gedruckte Portraitkupfer von Heinrich Carl Schimmelmann (1724–1782), posthum gestochen von Terkel Kleve nach einer künstlerischen Miniatur, führt uns zu der außerordentlichsten Persönlichkeit im Finanz- und Wirtschaftsleben des dänischen Gesamtstaates im 18. Jahrhundert. Als Kaufmann, später Plantagen-, Fabrik- und Grundbesitzer zu gewaltigem Reichtum gekommen, trat Schimmelmann 1761 als Schatzmeister in dänische Dienste und wurde 1779 in den Grafenstand erhoben. Die Symbole um das gräfliche Wappen auf dem Kupferstich spielen auf seine Macht und Geltung an: das Ährengewinde ist das Zeichen für Güter- und Landwirtschaft, der Merkurstab für den Handel und das Füllhorn für seine Finanzkraft. An Immobilien konnte er sich die Güter Wandsbek (das Schloss 1861 abgebrochen) vor den Toren Hamburgs, Lindenborg in Jütland, das Berckentinsche Palais in Kopenhagen und Ahrensburg leisten, dessen Schloss heute als Museum die Schimmelmann-Ära präsentiert.
Zum Schimmelmann-Imperium gehörten mittelbar auch die adeligen Güter Emkendorf und Knoop – durch Heirat seiner beiden mit reicher Mitgift bedachten Töchter Julia mit Fritz Reventlow und Caroline mit Heinrich Baudissin. Die beiden Herrenhäuser zehren heute noch von ihrer einstigen Aura, Zentren adeliger Wohn-, Lebens- und Baukultur um 1800 auf anspruchsvollem Niveau gewesen zu sein. Für die bürgerliche Portraitkunst dieser Jahre steht hier beispielhaft das um 1790 geschaffene Pastell eines unbekannten Malers, das die Hamburger Dichterin Engel Christine Westphalen in englischer Manier darstellt.
Ein späteres Beispiel gibt Carl Rudolf Fiebigs Bildnis in Öl der Laurine B. Schioldann mit „Danebrog“-Schleife am Hals, das 1849 entstand, also zur Zeit des Nationalitätenkonflikts. Diese Dame aus dem Kopenhagener Bürgertum trägt ihre dänische Gesinnung offen zur Schau.
Der namhafte Berliner Jugendstilkünstler Emil Orlik zeichnete 1915 mit feinem Bleistift das Bildnis der Juliane Gräfin zu Rantzau, geb. Gräfin von Brockdorff. Sie war die Mutter des Diplomaten Ulrich Graf von Brockdorff-Rantzau, der 1919 Staatssekretär des Auswärtigen Amtes war und in dieser Eigenschaft Führer der deutschen Delegierten in Versailles. Bei Annahme der Friedensbedingungen durch die Nationalversammlung legte er sein Amt nieder.
Uwe Bangerts selbstironisches Selbstbildnis, 1950 als Kreidezeichnung entstanden, deutet nur an, dass auch die Gattung Künstlerportrait eine gewichtige Rolle in der Sammlung spielt.
Und das Jugendstil-Bildnis des Dichters Detlev von Liliencron, geschaffen von dem Hamburger Künstler Arthur Illies, gehört zu den in der Sammlung zahlreich vertretenen Poeten-Portraits, die uns Aussehen und Charakter unserer Geistesgrößen überliefern.